Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир - Джей Берресон

Синтетический ванилин — не химическая имитация природного вещества. Это та же молекула ванилина, выделенная из другого природного источника, и ее химическая структура абсолютно идентична структуре молекулы ванилина из стручков. Однако в ванилине из стручков содержатся следовые количества других веществ, которые вместе с ванилином дают естественный запах ванили. В синтетическом ванилине содержится только ванилин, а также карамель в качестве красителя.

Это может показаться странным, но между ванилью и фенолом (карболовой кислотой) существует определенная связь. В условиях высокого давления и умеренной температуры из растительных остатков, содержащих лигнин и целлюлозу, образуется уголь. При нагревании угля (с целью получения из него каменноугольного газа для домашнего хозяйства и промышленности) в качестве побочного продукта получается черная вязкая жидкость с резким запахом. Это та самая смола, из которой Листер получил карболовую кислоту. Таким образом, предложенное Листером антисептическое средство происходит из лигнина.

Фенол стал первым антисептическим средством в медицине и позволил хирургам осуществлять операции, не опасаясь гибели пациентов от инфекций. Фенол помог выжить многим тысячам людей, пострадавших в войнах и катастрофах. Не будь фенола и пришедших ему на смену антисептиков следующего поколения, мы могли бы не увидеть невероятных достижений современной хирургии: замены бедренных суставов, операций на открытом сердце, пересадки органов, нейрохирургии и микрохирургии.

Вложив деньги в изобретение Бакеланда, Джордж Истмен смог выпустить отличную фотобумагу, что вместе с созданием в 1900-х годах фотоаппарата “Кодак Брауни” (который стоил всего один доллар) способствовало появлению чудесного занятия, доступного всем желающим. Деньги Истмена помогли создать первый синтетический материал эпохи пластмасс — бакелит (на основе фенола), который стал применяться в качестве изолятора для электрических проводов, без которых невозможно представить индустриальный мир.

Итак, фенолы изменили нашу жизнь как в очень важных областях (антисептики в медицине, производство пластмасс, взрывчатые вещества), так и во множестве более скромных сфер (пряности в кулинарии, натуральные красители, ванилин). Вполне возможно, что фенолы, отличающиеся таким богатым разнообразием структур, будут и дальше влиять на развитие нашей цивилизации.

Глава 8

Изопрен

Вы можете представить себе мир без шин для автомобилей, грузовиков и самолетов? Без прокладок и ремней для моторов, эластичных резинок для одежды, непромокаемых подошв для обуви? Что бы было с нами без такой примитивной, но такой необходимой вещи, как эластичная резина?

Резиновые изделия используются настолько широко, что мы уже не задумываемся над тем, что же такое резина и как она изменила нашу жизнь. А ведь она появилась всего полтора столетия назад! Уникальные свойства резины, связанные с ее химической структурой, принесли одним людям огромное богатство, а другим поломали жизнь.

Происхождение резины

Некоторые виды резины уже давно известны жителям Центральной и Южной Америки. Считается, что первыми использовать резину в декоративных и прикладных целях начали индейцы, жившие в бассейне Амазонки. Найденные археологами в районе Веракруса (Мексика) резиновые мячи относятся к 1600-1200-м годам до н. э. Во время второго путешествия в Новый Свет в 1495 году Колумб видел индейцев, игравших с тяжелыми мячами, сделанными из растительной смолы, и мячи эти подпрыгивали удивительно высоко. “Лучше, чем наполненные ветром испанские [мячи]”, — отметил он, по-видимому, имея в виду надутые воздухом мочевые пузыри животных, которыми играли испанцы. Колумб и другие путешественники привозили такие мячи в Европу. Однако резиновая смола оставалась для европейцев непонятным новшеством; в жаркую погоду мячи были липкими и издавали сильный запах, а зимой становились слишком твердыми и ломкими.

Первым человеком, заинтересовавшимся возможностью практического применения этого странного вещества, был француз Шарль Мари де ла Кондамин. Его называют и математиком, и географом, и астрономом, а также гулякой и авантюристом. Французская академия наук отправила его в Перу для измерения меридиана на экваторе, чтобы удостовериться в том, что Земля действительно несколько сплющена у полюсов. Выполнив задание, Кондамин воспользовался возможностью исследовать джунгли Южной Америки. Он вернулся в Париж в 1735 году и привез несколько мячей, изготовленных из смолы каучукового, или “плачущего”, дерева. Он наблюдал за тем, как индейцы в Эквадоре собирают липкий белый сок каучукового дерева, а затем выдерживают его над огнем и заливают в формы, чтобы изготовить различные емкости, мячи, головные уборы и обувь. К сожалению, привезенный Кондамином сырой сок, не подвергшийся тепловой обработке, перебродил во время путешествия и превратился в ни на что не годную, дурно пахнущую массу.

Млечный сок, или латекс, представляет собой коллоидную эмульсию — взвесь частиц природной резины в воде. Многие тропические деревья и кустарники производят латекс (среди них комнатное растение Ficuselastica, которое часто называют каучуковым, или резиновым, деревом). Млечный сок образуют все представители широко распространенного семейства Euphorbia. К этому семейству относятся: молочай, пуансеттия, напоминающие кактус суккуленты, листопадные и вечнозеленые эуфорбии, а также однолетнее североамериканское растение “снег на горах” (молочай окаймленный). Вечнозеленое растение Partheniumargentatum, или гваюла серебристая, которое растет на юге США и на севере Мексики, тоже производит много природного каучука. Даже скромный одуванчик, хотя не является тропическим растением и не относится к семейству Euphorbia, тоже образует млечный сок. Но самым мощным производителем природного каучука является дерево Hevea brasiliensis, происходящее из бассейна Амазонки в Бразилии.

Цис— и транс-

Природная резина представляет собой полимер изопрена. Состоящий всего из пяти атомов углерода изопрен является самым маленьким мономером в составе природных полимеров, а природная резина — самым простым из природных полимеров. Первые химические опыты по изучению структуры резины поставил великий английский ученый Майкл Фарадей. Хотя сегодня Фарадея считают скорее физиком, чем химиком, сам он предпочитал называть себя натурфилософом. Дело в том, что в его времена границы между физической и химической науками были весьма расплывчатыми. Майкл Фарадей знаменит своими открытиями в области электричества, магнетизма и оптики, однако его вклад в развитие химии также весьма значителен. В частности, в 1826 году он установил, что мономерным звеном резины является молекула с формулой C5H8.

К 1835 году стало ясно, что из резины с помощью дистилляции можно выделить изопрен и что резина, по-видимому, является полимером, состоящим из повторяющихся звеньев изопрена. Через несколько лет, когда удалось полимеризовать изопрен с образованием резиновой массы, эта гипотеза была доказана. Структурную формулу изопрена обычно изображают так:

Здесь у каждого из двух соседних атомов углерода имеется двойная связь, а вокруг одинарной связи, соединяющей центральные атомы углерода, возможно свободное вращение.

Понятно, что эти две структуры, образующиеся в результате вращения вокруг одинарной связи, описывают одно и то же вещество. При образовании природной резины молекулы изопрена присоединяются друг к другу “хвост в хвост”. В результате полимеризации изопрена образуются так называемые двойные цис-связи. Двойная связь придает молекуле жесткость и предотвращает вращение. Поэтому изображенная слева на рисунке так называемая цис-форма отличается от изображенной справа так называемой трансформы.

Цис-форма

Транс-форма

В цис-структуре два атома водорода (а также CH3 группы) располагаются с одной и той же стороны от двойной связи, а в транс-структуре атомы водорода (и CH3 группы) располагаются по разные стороны от двойной связи. Это, казалось бы, незначительное различие в расположении групп и атомов по отношению к двойной связи оказывает чрезвычайно сильное влияние на свойства полимеров изопрена. Стоит сказать, что изопрен — это лишь одно из многих органических соединений, существующих в цис— и транс-форме, и в каждом случае химических вещества с разным расположением групп относительно двойной связи заметно отличаются по своим свойствам.

На рисунке внизу изображены четыре молекулы изопрена, готовые вступить в реакцию с образованием молекулы природной резины: